保山是一个古意苍苍的古城，这个古城是和一条古意苍苍的古道连在一起的。因为古城曾拥有一个在史籍中闪耀了一千八百多年的称谓——“永昌”，而古道也因此被东来西往的一代代过客称为“永昌道”。永昌道是中国最古老的国际通商大道——“西南丝绸之路”的咽喉地段。永昌道和同永昌道一样著名的“五尺道”、“灵关道”、“进桑关道”当中的任何一条相连，均可构成最早将神州大地同南亚、西亚乃至欧洲大陆联系在一起的纽带。范文澜说，“永昌郡是汉在西南方的基地”和“中国西南方与天竺、大秦等国通商的大城市”(《中国通史》)。尽管这个“大城市”如今已不能再称“大”了，但作为一个古老的历史文化名城，那个渗透着岁月，注满了沧桑的“古”字所包容的源远流长、璀璨夺目的历史文化，就足以让人发思古据有关专家考证，保山古城最早可追溯到西汉元封二年(公元前109年)的不韦县治，其遗址在保山坝东北角的古城坡，这是汉王朝在云南设置的第一批县治之一，也是当时“王鞭”所及的最“边”的一个城池；新近发现的坐落在城南四公里处的诸葛营汉晋古城址，当系东汉至晋元康末年之永昌郡城；今址古城则始建于南诏时期，至于具体年限，有说在唐开元元年至开元十六年(公元713年~728年)之间的(据《蛮书》推断)，也有说建于天宝四年(公元745年)的(《南记野史》)，但比较流行的看法是建于唐天宝二年即公元743年(《嘉庆重修一统志》引《滇志》)。说法虽略有差异，但现存保山城至少已历l250多年却是可以肯定的；此城系当时云南建筑最早、规模最大的城池也是可以肯定的。保山古城原为土城，明洪武十八年(公元1385年)，云南前卫指挥李观改建土城为砖石城。十年之后，都指挥使胡渊又“辟西城而广之，罗太保山于内，仿金陵(南京)城包钟山”，至此，保山城市风貌基本定型：周长约6．5公里的城垣上建有人道城门——东有升阳，西设安定、永镇，南置镇南、龙泉，北开仁寿、通华、拱北。门上皆筑城楼，周有角楼、炮楼、钟楼、鼓楼，并于城下开壕，门外设桥……规格之高、功能之全、气势之壮，为当时云南罕见，可谓“八面威风”。

　　古城多古雅之士，亦多古雅之事。杨务本“只识墨香不识金”、杨升庵“诗酒簪花纵才情”，至今仍被人津津乐道；古城人古时候发明的“永子”，为今古棋坛添一奇葩；全世界最早的研究山茶、杜鹃两大名花的园艺专著叫《永昌二芳记》；而一年一度的保山“花街”则是全国较早约定俗成的“花文化”盛会。

　　古城的城市景点建设亦有十分突出的历史成就。“雁塔风霜古，龙池岁月深”。雁塔，又称慈云古塔(今文笔塔前身)，始建于唐，可知那时的滇云深处便有可观之景了。到明代，古城给人的印象是“楼台亭榭因地而创”，“满城皆花，如锦如云”(《徐霞客游记》)，不仅有了一些知名的私家花园，还有了许多公共景点如“龙泉夜月”、“法明晓钟”等，故邓子龙说“千金散尽，只余湖上青山”，古城景致，已可慰人于失意之际了。古城好景，以“文房四宝”最耐人寻味，其中一宝，便是古城自身：“七十二条街，八十一条巷”，街巷多垂直交叉，呈“井田”状展开，布局严整，纵观横视，经纬分明。如今，古城经多年改造拓展，市区面积已是原先的四倍，建筑造型、道路规格及各类公共设施均已经并且还将继续向现代化方向迈进，但街区的风貌与骨架仍忠实地保持了传统的格局与特点——“城是一张纸”，古城人不但很珍惜这张前人留下的方方正正的“九宫格”，还一笔一划地在这张纸上谱写历史文化名城的新篇章。